大卫杜夫持有生产和经销温斯顿·丘吉尔牌雪茄的许可证。在大卫杜夫对这些超名优雪茄的混合和样式进行审核之后，DewGibbons + Partners面临的挑战是（与Johnny Fearless一起）确立品牌定位，之后，设计一个跟温斯顿·丘吉尔这个人本身一样令人难以抗拒、复杂而具有偶像特点的身份和包装设计——与此同时，要使这些产品系列与大卫杜夫的主打品牌更加一致。

温斯顿·丘吉尔雪茄的定位全都与“个性雪茄”有关——受丘吉尔这位偶像雪茄爱好者启迪而制造出来的6款强烟劲上乘雪茄系列。抓住丘吉尔的偶像男子气概，每款雪茄都颂扬这名男子复杂性格的一个不同方面：贵族、艺术家、政治家、指挥官、故事大王和旅行家。品牌的故事也与广告机构Johnny Fearless连在了一起。

DewGibbons + Partners公司的创意总监Nick Vaus说：“温斯顿·丘吉尔的成就已被载入史册，他的个性、价值观和品质在全球具有永恒的相关性——这使得他成为这个品牌定位的完美灵感。”

这款雪茄的特性和包装设计与产品的定位和品牌故事相呼应。它包括反映出每款雪茄特点的不同背景下的温斯顿·丘吉尔剪影， 新创造的温斯顿·丘吉尔字体，对预先存在的印章作现代化处理，即作局部细微UV光漆处理。通过白色和金色颜料等特色，以及将Gotham用作二级商标，这款雪茄与大卫杜夫主导品牌的关系得以引出。

Oettinger大卫杜夫集团的全球市场营销与创新高级副总裁Charles Awad说：“DewGibbons + Partners与Johnny Fearless帮助我们重建了当今时代对温斯顿·丘吉尔雪茄的渴望。温斯顿·丘吉尔是历史上最具有偶像色彩的雪茄爱好者，我很自豪地说，我们大卫杜夫现在有了这个超级复杂的雪茄混合烟，唯一一个值得拥有温斯顿·丘吉尔这个名字的品牌。”